Castelfalfi è uno straordinario esempio di borgo toscano, con il castello, la pieve e le case in mattoni, incorniciato in un paesaggio collinare di struggente bellezza. Ubicato sulla cresta di un poggio tra le valli dei torrenti Carfalo e Roglio, offre una vista amplissima sulla Valdera, dall’alto dei suoi 272 metri s.l.m.

Il castello è la parte più antica, ed è un insediamento longobardo già esistente alla metà dell’VIII secolo d. C. con il nome di Castrum Faolfi, del quale si ipotizza tuttavia un’origine ancora precedente quale guarnigione bizantina. Più volte ristrutturato e trasformato, anche a causa dei danni provocati dalle guerre, il castello è oggi un complesso che mantiene evidenti i caratteri del castrum, con un’alta e possente cinta muraria, i bastioni circolari, ma addolcito da un’architettura che lo avvicina al modello della villa. Di particolare interesse sono le cantine, disposte su due livelli entro la cinta muraria, al di sotto del piano su cui sorge l’edificio principale, dove si trovano alcuni dei primi esemplari di tini invetriati di inizio Novecento.
Nel basso Medioevo, fuori del castello si sviluppò il borgo con le case, le botteghe artigiane e la chiesa. In questo periodo, già divenuto Comune, Castelfalfi fu a lungo conteso tra Pisani e Fiorentini, per finire definitivamente nel dominio della Repubblica Fiorentina nel 1370, seguendo la sorte di tutte le comunità dell’area.

Con l’avvento della Signoria, il luogo divenne nel tempo proprietà di diverse famiglie, talora imparentate con la casata dei Medici. Fu allora che cominciò a prendere forma la grande fattoria rimasta in vita fin quasi ai giorni nostri, con numerose case coloniche sparse in una estensione che nel tempo ha superato perfino i 1500 ettari. Lo sviluppo della fattoria portò Castelfalfi a raggiungere quasi i 500 abitanti alla fine del XIX secolo.
All’estremità del borgo opposta al Castello si trovano una villa di impianto mediceo e la Pieve di San Floriano. Attestata almeno dal 1117, la Pieve è un edificio romanico a navata unica e transetto, costruito in pietre squadrate con arco bicromo in facciata, e presenta una torre campanaria in mattoni, merlata alla sommità. Più volte rimaneggiata nel tempo, con un significativo intervento di ricostruzione avvenuto nel 1511, la chiesa ha tuttavia mantenuto nella sostanza l’aspetto originario. È invece andato perduto un portico con grande arcata centrale addossato alla facciata, di costruzione più recente, presente fino ai primi decenni del XX secolo.

Il castello, il borgo e la pieve di Castelfalfi vivono oggi di nuovo splendore, dopo un intervento di riqualificazione che interessa tutta l’area della vecchia tenuta e i suoi numerosi casali sparsi nel territorio, il quale ha riportato in vita anche l’azienda agricola. Passeggiare nel borgo e nell’ombroso parco della villa godendo di viste magnifiche, rilassarsi nelle piscine panoramiche o giocare a golf in uno degli impianti più belli d’Italia, sono solo alcuni dei piaceri che ci si possono concedere visitando Castelfalfi. Senza dimenticare che proprio qui, negli anni ’70 del XX secolo, furono rinvenuti i resti fossili di uno scheletro di balena risalenti a circa 4,5-3,9 milioni di anni fa, ora esposti al Museo Civico Archeologico di Montaione.