Quella dell’Andata al Calvario è una delle cappelle architettonicamente più eleganti, per l’armonica proporzionalità che lega le sue parti e per il modulo classico di capitelli e trabeazione che inquadra la facciata. All’interno, si è accolti da una scena grandiosa, in parte attribuita a Agnolo di Polo, collaboratore al tempo di Giovanni della Robbia: un folto corteo di Giudei accompagna Gesù sul Calvario, nel quale è possibile riconoscere Giuseppe d’Arimatea, il Cireneo e i ladroni, mentre il soldato moro che appare dietro Gesù, presente anche in altre cappelle, è forse la simbolica raffigurazione del Demonio. Le due porte laterali invitano il visitatore a unirsi alla folla e accompagnare Gesù sul Calvario entrando da destra e uscendo da sinistra.

L’edicola del Crucifige annessa al lato destro della cappella, si apre di fronte a quella all’Ecce Homo collegata alla Casa di Pilato: tra le scene in esse raffigurate si instaura un dialogo potente nello spazio aperto, ricco di pathos, dagli evidenti connotati di teatralità. Tra i personaggi si riconoscono i sommi sacerdoti Anna e Caifa che incitano la folla a condannare Gesù, la Madonna piangente con Giovanni, la Maddalena e le Pie Donne. Lo spazio angusto dell’edicola è visivamente dilatato dalla articolata plasticità del gruppo scultoreo, riferibile a Benedetto Buglioni, e dalla profondità prospettica data dall’affresco nel quale si ipotizza l’intervento del Sodoma, attivo in Toscana ai primi del ‘500.